KRS-Oneが「Hip Hop」でサンプリングしたタイトル曲「Tell Me Tomorrow」、Jaki GrahamがカバーしたB3「Still In Love」、Alan Palankerとの共作となるスロウA4「I Don't Want To Come Down」、シンセポップ/ディスコA1「Generate Love」などアーバンサウンド満載です!!
MCAに移籍しての2枚目となった89年作。Sheena Eastonのカバー「Still In Love」、Princeプロデュースの「Yo Mister」、George Duke参加、Sigmaスタジオ録音のメロウ「I Can Fly」、バカラックプロデュースの「Need A Little Faith」などを収録。